En 1977, Madonna llegó a la ciudad de Nueva York con algunos dólares y un sueño. Al decirle al conductor de un taxi que la llevara al centro de todo, llegó al corazón de Manhattan: Times Square. Alojándose en los sofás de amigos y mudándose de apartamento en apartamento, Madonna desarrolló una astucia callejera para sobrevivir en Nueva York a principios de la década de 1980. Intentó actuar con grupos de danza moderna y como bailarina de respaldo antes de comenzar a cantar con bandas locales. Finalmente, se lanzó por su cuenta en su búsqueda de la fama pop, haciéndose famosa en el circuito local de clubes antes de firmar su primer contrato discográfico con Sire Records. Mientras vivía en el centro de Manhattan en la década de 1980, Madonna se hizo amiga de otros músicos y artistas como Keith Haring y Andy Warhol. Haring en particular formó una estrecha amistad con Madonna, decorando esta chaqueta de cuero con sus famosos diseños de arte pop como regalo para ella. Madonna usó esta chaqueta artística de cuero para actuar en la fiesta de cumpleaños de Haring en Paradise Garage en 1984.