En 1977, Madonna est arrivée à New York avec quelques dollars et un rêve. En demandant à un chauffeur de taxi de l'amener au cœur de tout, elle est arrivée au cœur de Manhattan - Times Square. Elle est restée sur les canapés d'amis et a déménagé d'appartement en appartement, développant une astuce de la rue pour survivre à New York au tournant des années 1980. Elle a essayé de se produire avec des troupes de danse modernes et en tant que danseuse de soutien avant de commencer à chanter avec des groupes locaux. Elle a finalement pris son propre chemin dans sa quête de la célébrité pop, en montant en puissance sur le circuit local des clubs avant de signer son premier contrat de disque avec Sire Records. Tout en vivant dans le centre-ville de Manhattan dans les années 1980, Madonna s'est liée d'amitié avec d'autres musiciens et artistes tels que Keith Haring et Andy Warhol. Haring en particulier s'est lié d'amitié avec Madonna, décorant cette veste avec ses célèbres dessins de style pop art comme cadeau pour elle. Madonna a porté cette veste artistique en jouant pour la fête d'anniversaire de Haring au Paradise Garage en 1984.