Innovando la spinta degli skyscraper verso l'alto si trova l'edificio Flatiron, completato nel 1902. Il Fuller Building, soprannominato Flatiron per la sua forma triangolare, non era il grattacielo più alto della città. Ma, in virtù del suo sito straordinario, una piccola cuneo di blocco creato dove Broadway tagliava diagonalmente la Quinta Avenue appena sotto la 23rd Street, la torre indipendente dominava la scena urbana. Affascinato dalla sua monumentalità, il fotografo modernista Alfred Stieglitz notò famosamente che il grattacielo appariva "come l'arco di un grande vaporetto mostro, un'immagine di una nuova America ancora in costruzione".