Amato e detestato dai newyorkesi allo stesso tempo, può essere tenetevole vedere Times Square come lo spazio in cui il meglio e il peggio di New York City coesistono. Può essere difficile contraddire questa prospettiva osservando come i film abbiano rappresentato l'area nel corso degli anni. Il lato più squallido di Times Square emerge in film come Midnight Cowboy, Shaft e Taxi Driver, dove spesso i protagonisti solitari combattono contro le forze dominanti per cercare un senso di appartenenza e di autostima. Dato il luogo di Times Square nella coscienza americana come luogo di raduno per assistere a eventi significativi come la caduta della palla di Capodanno, innumerevoli film d'azione sono stati ambientati qui per avere un impatto. Captain America: The First Avenger e i film della serie Spider-Man sono stati tutti girati qui nel corso degli anni, assicurando la duratura eredità del sito come parco giochi dei visitatori di tutto il mondo che visitano la città di New York. L'immagine di un Times Square frenetico è così iconica che film come Vanilla Sky e Io sono leggenda possono creare istantaneamente immagini cinematografiche durature semplicemente raffigurandolo vuoto.